"Glycosylated Star-Shaped Conjugated Oligomers for Targeted Two-Photon Fluorescence Imaging". G. Wang, X. Zhang, J. Geng, K. Li, D. Ding, K. -Y. Pu, L. Cai, Y. -H. Lai, B. Liu. CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL 18, 9705 (2012). DOI: 10.1002/chem.201200849
A glucopyranose functionalized star-shaped oligomer, N-tris{4,4′,4′′-[(1E)-2-(2-{(E)-2-[4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]vinyl}-9,9-bis(6-2-amido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose-hexyl)-9H-fluoren-7-yl)vinyl]phenyl}phenylamine (TVFVBN-S-NH2), is synthesized for two-photon fluorescence imaging. In water, TVFVBN-S-NH2
self-assembles into nanoparticles with an average diameter of ∼49 nm
and shows a fluorescence quantum yield of 0.21. Two-photon fluorescence
measurements reveal that TVFVBN-S-NH2 has a two-photon
absorption cross-section of ∼1100 GM at 780 nm in water. The active
amine group on the glucopyranose moiety allows further functionalization
of TVFVBN-S-NH2 with folic acid to yield TVFVBN-S-NH2FA with similar optical and physical properties as those for TVFVBN-S-NH2. Cellular imaging studies reveal that TVFVBN-S-NH2FA has increased uptake by MCF-7 cells relative to that for TVFVBN-S-NH2,
due to specific interactions between folic acid and folate receptors on
the MCF-7 cell membrane. This study demonstrates the effectiveness of
glycosylation as a molecular engineering strategy to yield water-soluble
materials with a large two-photon absorption (TPA) cross-section for
targeted cancer-cell imaging.
Se sintetizó el oligómero funcionalizado con glucopiranosa, en forma de estrella, N-tris{4,4´,4´´-[(1E)-2-(2-{(E)-2-[4-(benzo[d]tiazol-2-il)fenil]vinil}-9,9-bis(6-2-amido-2deoxi-1-tio-β-D-glucopiranosa-hexil)-9H-fluoren-7-il)vinil]fenil}fenilamina (TVFVBN-S-NH2), para imagenología fluorescente a dos fotones. En agua, el TVFVBN-S-NH2 se autoensambla en forma de nanopartículas de un diámetro promedio de ~49 nm, y muestran una eficiencia cuántica de fluorescencia de 0.21. Las mediciones de fluorescencia a dos fotones muestran que el TVFVBN-S-NH2 tiene una sección eficaz de absorción a dos fotones de ~1100 GM a 780 nm, en agua. El grupo activo amino en la glucopiranosa permite una funcionalización adicional del TVFVBN-S-NH2 con ácido fólico para producir TVFVBN-S-NH2FA con propiedades ópticas y físicas similares a aquellas del TVFVBN-S-NH2. Los estudios de imagenología celular muestran que el TVFVBN-S-NH2FA incrementa la captación de células MCF-7 en relación a la captación hecha por el TVFVBN-S-NH2, debido a interacciones específicas entre el ácido fólico y los receptores folados en la membrana celular del MCF-7. Este estudio demuestra la efectividad de la glicosilación como una estrategia de ingeniería molecular que permite la obtención de materiales solubles en agua con una alta sección eficaz de absorción a dos fotones (TPA) que pueden ser empleados en imagenología dirigida de células cancerosas.
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