"Stability against photodegradation of a
photochromic spirooxazine dye embedded in amino-functionalized
sol-gel hybrid coatings". R. Pardo, M. Zayat, D. Levy. JOURNAL
OF SOL-GEL SCIENCE AND TECHNOLOGY. In press. DOI:
10.1007/s10971-012-2801-z
A photochromic spirooxazine derivative,
1-propyl-3,3,5,6-tetramethyl-spiro[indoline-
2-30-[quinolino]oxazine], was successfully embedded in sol–gel thin
silica films functionalized with different amino groups. The
resulting films show high transparency and exhibit a strong blue
coloration upon irradiation with UV light. The composition of the
embedding matrix has an important effect on the photostability of the
photochromic molecules upon exposure to sunlight, and can therefore
be used to design coatings in which the dye molecules have improved
durability. In this sense, the incorporation of different amino
groups (–PrNH2, –PrNMe2 and –PhNH2) in the ormosil network,
results in an enhanced stabilization of the photochromic dye, as
compared with unfunctionalized matrices. In matrices modified with
aminophenyl groups (–PhNH2), the photostability of the dye has been
increased, reaching a factor of 8, due to the formation of hydrogen
bonds between the amino groups and the OH groups of the pore surface,
limiting the availability of these groups to undergo side reactions
with the dye during irradiation that lead to its degradation.
Increasing the photostability of the photochromic dye is an important
issue for the long term usage of photochromic materials in outdoors
applications, limited, nowadays, by their low durability when exposed
to sunlight.
Un derivado fotocrómico de la spirooxacina,
1-propil-3,3,5,6-tetrametil-spiro[indolina-2-30-[quinolino]oxacina],
fue introducido exitosamente en películas delgadas sol-gel de
dióxido de silicio funcionalizadas con distintos grupos amino. Las
películas resultantes muestran una alta transparencia y exhiben una
fuerte coloración azul ante la iluminación con luz UV. La
composición de la matriz tiene un efecto importante en la
fotoestabilicad de las moléculas fotocrómicas cuando se exponen a
la luz solar, así que pueden ser usadas para el diseño de
recubrimientos en los que las moléculas de colorante tengan una
mayor durabilidad. En este sentido, la incorporación de diferentes
grupos amino (-PrNH2, -PrNMe2 y -PhNH2) en la red del ormosil resulta
en una estabilidad incrementada de los colorantes fotocrómicos, en
comparación con las matrices sin funcionalizar. En las matrices
modificadas con grupos aminofenil (-PhNH2) la fotoestabilidad del
colorantes se ha visto aumentada hasta un factor 8, debido a la
formación de enlaces de hidrógeno entre los grupos amino y los
grupos OH de la superficie de los poros, lo cual limita la
disponibilidad de estos grupos para llevar a cabo reacciones con el
colorante durante la iluminación, las cuales pudieran conducir a la
degradación del colorante. El aumento de la fotoestabilidad de los
colorantes fotocrómicos es un tema de importancia para el uso de
larga duración de materiales fotocrómicos en aplicaciones al aire
libre, lo cual, hasta el día de hoy, está limitado por su baja
durabilidad cuando se encuentran expuestos a la luz solar.
No comments:
Post a Comment